故事发生在南宋末年，少年杨过（张国荣 饰）从小父母双亡，被名震江湖的郭靖（陈观泰 饰）黄蓉（刘雪华 饰）夫妇收养，然而杨过脾气倔强天性顽劣，在惹出了一堆的麻烦之后，黄蓉终于忍无可忍要将他逐出门外。无奈之下，郭靖只得将杨过送入了教规森严的全真教修炼。 全真教里的生活令杨过感到窒息，忍无可忍的他最终决定逃跑，并且在误打误撞之中闯入了活死人墓，在那里邂逅了小龙女（翁静晶 饰）。小龙女自幼生活在古墓之中，不食人间烟火却练就了一身武艺，她收留了走投无路的杨过，并且成为了他的师父，两人在修炼的日子里渐生情愫。
明中叶，东西两厂明争暗斗不断。东厂曹公公手下养了三大高手，分别是孟星魂（梁朝伟饰）、高老大（杨紫琼饰）、叶翔（甄子丹饰）三大高手，亦有小王爷（林志颖饰）帮忙。高老大经营快活林，孟星魂与叶翔皆是其从小养大的结拜弟弟，三人亲如手足。叶翔暗恋大姐，大姐却对孟星魂情有独钟。孟星魂与八卦门掌门之女小蝶（王祖贤饰）是爱侣，小蝶亦已怀有孟之骨肉。四人面对纠缠的感情痛苦不已，而此时孟星魂亦与高大姐接下刺杀孙玉函（徐锦江饰），将西厂李公公控制下的聚贤山庄一网打尽的任务。到底任务能否完成？而四人的感情又将何去何从？
David（古天乐 饰）、碧咸（苏志威 饰）、碧咸的妹妹阿Ann（杨恭如 饰）、泉（李灿森 饰）从小一起长大，四人宛如兄弟姐妹，David与阿Ann更是青梅竹马。一日，阿Ann在夜总会做陪酒女郎时被黑道社团洪乐社的老大胜（方中信 饰）看上，随后，Ann在酒吧为David庆祝生日时遇到了胜。David与胜争风吃醋发生了争执，打斗中胜错手误伤了泉，使其成了植物人，悲愤不已的David发誓要帮泉报仇。碧咸好赌欠下高利贷无法偿还，被色魔雄要挟用Ann来还债。胜得知后派手下与David、碧咸一起去找色魔雄谈判，岂料谈判破裂双方大打出手，心狠手辣的David奋勇杀出一条血路，斩杀了色魔雄。一时间David闻名江湖，随后加入了洪乐社。David表现出色，很快获得了胜的赏识，他认为为泉报仇的时机已经到了…
1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……
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